Получение уротропина из формальдегида. Получение формалина. Применение при беременности и в период грудного вскармливания

представляет собой мелкокристаллический порошок белого цвета, сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде, спирте, хлороформе, метаноле и ацетоне. Не растворим в диэтиловом и петролейном эфире. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.
Плотность: 1,27 г/см³. Температура плавления 263° C, температура разложения 280° C.

Химическая формула: C 6 H 12 N 4 .

Получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.

Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Часто применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.

В зависимости от назначения технический уротропин выпускают следующих марок:
К - крупнокристаллический;
С - с различным содержанием кристаллов (полидисперсный);
М - мелкокристаллический.

Физико-химические показатели уротропина технического ГОСТ 1381-73.:

Наименование показателя	Норма для марки и сорта
	К	С		М
		Высший	Первый
Внешний вид	Крупнокристалличесий неслеживающийся порошок белого цвета	Кристаллический слеживающийся порошок белого цвета		Мелкокристаллический слеживающийся порошок белого цвета
Массовая доля аминов, %, не менее	99,5	99,5	98,0	99,5
Массовая доля воды, %, не более	0,5	0,5	2,0	0,5
Остаток после прокаливания, %, не более	0,01	0,01	0,01	0,03
Перманганатное число, мин, не менее	120	20	20	-
Остаток после просеивания на сите с сеткой:
№ 2,5К, %	отсутствие	-	-	-
№ 0355К, %, не менее	80	-	-	-
№ 014К, %, не менее	90	-	-	-
№ 008К, %, не более	-	-	-	0,5

Требование безопасности уротропина технического.
Технический уротропин является горючим веществом, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При попадании на кожу уротропин оказывает сильно раздражающее действие, иногда вызывает экзему с сильным зудом, быстро проходящие после прекращения работы с ним.
При работе с уротропином применяется спецодежда, спецобувь, перчатки, индивидуальные средства защиты органов дыхания. Кожу необходимо предохранять защитными мазями.
Предельно допустимая концентрация пыли в воздухе рабочей зоны производственных помещений 9 мг/м³.
Горючее вещество, осевшая пыль пожароопасна. Аэровзвесь взрывоопасна. Температура самовоспламенения аэрогеля 343° C. Тушить - распыленной водой или пеной.
Работу с техническим уротропином следует проводить в помещениях, оборудованных приточно-вытяжной и местной вентиляцией.

Упаковка, транспортировка и хранение.
Технический уротропин марки К упаковывают в полиэтиленовые или поливинилхлоридные мешки, вложенные в четырех-, шестислойные бумажные непропитанные мешки, или в открытые бумажные пятислойные склеенные мешки с двумя ламинированными полиэтиленом слоями. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки С упаковывают в пяти-, шестислойные бумажные битумированные мешки, в которых внутренний слой не должен быть битумированным; два четырехслойных бумажных непропитанных мешка, вложенных один в другой; ламинированные мешки; пленочные мешки-вкладыши или полиэтиленовые мешки, помещенные в трехслойные бумажные мешки. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки М упаковывают в полиэтиленовые мешки, вложенные в фанерные барабаны или в мешки из винилискожи. Масса нетто - 20 кг.
Технический уротропин транспортируют транспортом любого вида в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.
Технический уротропин хранят в сухих складских помещениях.

Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо-действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу-

чения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальде-гида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида до-бавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддер-живают температуру в пределах 40-50 °С.

После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат вы-паривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлажде-нии выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрами-на. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30- 35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовыва-ют из спирта.

Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале.сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во-де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи-ре. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо-щелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.

В кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выде-лением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.

Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на.гексаметилентетрамин.

При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон-центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное «окрашивание.

Реакция основана на выделении формальдегида, который с «салициловой кислотой в присутствии серной образует аурино--вый краситель (см. реакции подлинности Solutio Forma ldehydi)

Гексаметилентетрамин является однокислотным основанием,

третичный азот придает ему основные свойства, поэтому с кис-лотами он образует двойные соли, например гидрохлорид гек-саметилентетрамина (СШЬ^-НС!. Наличие третичного азо-та, как у алкалоидов, обусловливает также образование пикра-тов (желтый осадок), тетрайодидов (СН 2)в^-14 и других про-дуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.

В отношении доброкачественности препарата ГФ X требует отсутствия органических примесей и примесей солей аммония (не должно появляться желтого окрашивания от добавления к раствору препарата при нагревании реактива Несслера), при-месей параформа (помутнение раствора от добавления реакти-ва Несслера при нагревании). Допускаются примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов в пределах соответствующих эта-лонов.

Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с опре-деленным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают ще-лочью по метиловому красному. Параллельно в тех же услови-ях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).

Гексаметилентетрамин как основание может титроваться кислотой по смешанному индикатору (метиленовая синь и ме-тиловый оранжевый) до перехода окраски из зеленой в сине-фиолетовую.

Этот метод менее точен, чем первый, но в экспресс-анализе лекарственных смесей им довольно широко пользуются.

Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдеги-да в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее дей-ствие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формаль-дегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гек-саметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-«одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.

Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить следует в хо-рошо закупоренных банках.

Назначают лекарство при воспалительных процессах в почках и мочевыводящих путях:

• Цистите
• Пиелите.

Поскольку медикамент эффективно справляется с потом, «Уротропин» используют при лечении потливости подмышек, ног, ладоней. Также нередко используют при интоксикациях. Препарат выводит токсины и быстро устраняет симптомы отравления.

Кроме этого, «Уротропин» применяют в ветеринарной практике, при лечении воспалительных патологий мочевой системы у крупного рогатого скота.

Состав

В состав препарата входит основное действующее вещество метенамин, в качестве добавки выступает вода для инъекций.

Лечебные свойства

«Уротропин» (гексаметилентетрамин) причисляют к ряду синтетических антисептиков, и применяют как в медицине, так и в качестве ветеринарного препарата, а также в химической промышленности и народном хозяйстве, (в этом случае используется “Уротропин технический”, ГОСТ 1381-73).

Гексаметилентетрамин получают путем образования конденсации формальгегида и аммиака, используя специальную формулу. После окончания химической реакции появляется определенная смесь, которую фильтруют и выпаривают, до образования кашицы. В итоге, образуются кристаллы, которые перекристаллизовывают из спирта. Для медицинских целей используют «Уротропин» высшего сорта марки С, отвечающий стандартам ГФ (Государственной Фармакопеи).

Медикамент обладает противомикробным воздействием, а также производит существенный противовоспалительный эффект. Гексаметилентетрамин имеет высокую эффективность и относится к безопасным лекарственным средствам. Свойства лекарственного препарата дают возможность использовать его при многих заболеваниях. В особенности «Уротропин» оказывает активное воздействие при образовании патологий мочевыводящих путей, поскольку механизм его действия происходит в кислой среде. Кроме антибактериального свойства, «Уротропин» обладает мочегонным действием, что помогает убрать токсические вещества из организма, а также эффективно устраняет потливость. Расщепляется вещество в почках и в очагах воспаления. Выводится гексаметилентетрамин с мочой.

Средняя цена от 30 до 60 руб.

Раствор для инъекций “Уротропин”

Раствор для инъекций 40%, представляет собой прозрачную жидкость без запаха, в ампулах из стекла по 5 и 10 мл. 10 ампул находятся в картонной упаковке, вместе с аннотацией.

Способ применения

Медикамент используется для внутривенных инъекций, по 5-10 мл 40% раствора. Дозировку и схему лечение, индивидуально для каждого пациента назначает лечащий врач, учитывая возраст, вес и тяжесть заболевания.

Средняя цена от 200 до 600 руб.

Порошок “Уротропина” (гексаметилентетрамина)

Порошок белый на цвет, без особого запаха, имеет сладковато-жгучий вкус, переходящий в горьковатый. Он хорошо растворяется в воде и спирте. Расфасован в специальные пакеты.

Средняя цена от 120 до 370 руб.

Таблетки “Уротропин”

Таблетки гексаметилентетрамин производятся по 0, 25 г и 0, 5 г, предлагаются в специальных прозрачных пробирках из стекла по 10 штук. Они белого оттенка, немного горьковатого вкуса, хорошо растворяются в жидкости.

Способ применения таблеток и порошка

При недугах мочевыделительной системы таблетки следует принимать внутрь по 0,5-1,0 гр (1-2 таблетки) два раза в день, запивая водой, на протяжении 7- 10 дней. Детская норма составляет 0,1-0,5 гр, до еды 2 раза в сутки. Боле точную дозу необходимо уточнять у специалиста.

Лечение потливости ног и подмышек

Более того, гексаметилентетрамин эффективен при повышенной потливости ног и подмышек. При использовании лекарства для устранения пота в области подмышек выполняют некоторые действия. В первую очередь нужно тщательно помыть подмышки, используя дегтярное мыло. Затем на сухую кожу нанести средство ватным диском. Такую процедуру можно повторять не чаще чем раз в две недели, желательно перед сном. Во избежания раздражений подмышек не следует применять препарат после бритья. При чрезмерной чувствительности кожи подмышек гексаметилтетрамин можно разбавить небольшим количеством воды.

При потливости ног использование препарата аналогично. Нужно наносить «Уротропин» только на чистые сухие ступни. Старательно обработать всю поверхность ног и область между пальцами, после чего надеть хлопковые носки. Если на поверхности ног есть какие-либо повреждения, не используйте препарат до их полного заживления. Не наносите слишком большое количество уротропина, так как он может пересушить кожу ног. Таким образом, предложенное лечение поможет избавиться от образования пота на длительное время. Спустя несколько недель процедуру можно повторить.

Для закрепления результата также следует соблюдать несколько рекомендаций: следите за гигиеной, принимайте теплый душ, носите одежду из натуральных материалов, которые позволяют дышать области подмышек, а также выбирайте качественную обувь.

Противопоказания и меры предосторожности

Особых противопоказаний гексаметилентетрамин не имеет, практически единственным из них, является повышенная восприимчивость к метенамину.

Если во время терапии развивается гематурия или же протеинурия, лечение нужно отменить.

Стоит также помнить, что совместный прием лекарства и алкоголя возможен, однако, во избежание, повышенной кислотности мочи, от приема напитков, содержащих спирт лучше отказаться.

Беременность и грудное скармливание

Действие препарата во время беременности и при кормлении грудью неизвестно, правильным будет воздержаться от его использования в данный период.

Взаимодействие с другими лекарствами

Воздействие препарата с другими медикаментами не известно.

Побочные эффекты

Наиболее вероятные побочные реакции могут возникнуть в качестве:

• Высыпаний на коже
• Учащенного мочеиспускания
• Гематурии.

Передозировка

При передозировке чаще всего диагностируют такую симптоматику:

• Неприятные ощущения в области мочеиспускательного канала, проявляющиеся зудом и жжением
• Раздражение мочевыводящих путей
• Гематурия
• Нарушение мочеиспускания
• Образование аллергии.

Условия и срок хранения

Сохранять раствор гексаметилентетрамина для инъекций, а также таблетки и порошок необходимо в сухом и темном месте. Рекомендованный срок годности 2 года.

Аналоги

Росбио ООО, Россия и др.
Цена от 400 до 450 руб.

Препарат относится к антисептикам и дезинфицирующим средствам, представлен в форме раствора. В основном используют в качестве противомикробного средства при болезнях мочеполовой системы, для обработки кожных покровов, ротовой полости и пр.

Плюсы

• Обладает мощным противобактериальным эффектом
• Долговременное действие

Минусы

• Иногда наблюдается аллергическая реакция
• С особой осторожностью используют в педиатрии.

Росбио/Южфарм, Россия
Цена от 15 до 200 руб.

Медикамент благоприятно воздействует на состояние мочевыделительной системы, является отличным средством для профилактики, таких заболеваний, как цистит, уретрит, простатит и пр. Усиливает воздействие антимикробных средств. Выпускается в форме капсул и порошка.

Плюсы

• Обладает антиоксидантным эффектом.
• Не вызывает привыкания

Минусы

• Не используют при острых заболеваниях ЖКТ
• Нельзя принимать при беременности и кормлении грудью.
• Иногда вызывает аллергическую реакцию.

В середине XIX векарусский ученый Александр Михайлович Бутлеров проводил химический эксперимент воздействия аммиака на диоксиметилен. В ходе опыта были выделены кристаллы азотосодержащего соединения. Вещество получило название уротропин. Обнаруженные свойства уничтожать гнилостные бактерии, препятствовать росту болезнетворных микроорганизмов позволили внести его в список пищевых консервантов.

Дешевое и эффективное средство взяли на вооружение производители красной зернистой икры. Продукт, сдобренный синтетическим порошком, не портился годами.

Гексаметилентетрамин (в международном стандарте Hexamethylenetetramine или Hexamethylentetramin) - наименование в официальных документах. Именно его указывают на упаковочной таре.

Под индексом E 239 добавка значится в INS (международная система классификации), в ряде документов встречается написание Е–239.

Другие названия (в скобках указаны международные синонимы):

• уротропин (urotropin), наиболее часто встречающийся синоним;
• гексамин (hexamine);
• метенамин(methenamine), непатентованное название, применяемое в фармакологии;
• уризол (в химическом производстве);
• аминоформ.

Тип вещества

Пищевая добавка Е 239 относится к группе синтетических консервантов . Получение вещества отличается низкой себестоимостью. смешивают в воде с аммиаком, затем выпаривают в вакуумной установке.

В качестве примесей используют соли аммония и полимеры свободного формальдегида.

Для медицинских целей уротропин растворяют в спирте. Очищенное таким образом вещество выкристаллизовывают и высушивают.

Свойства

Упаковка

Гексаметилентетрамин поступает расфасованным в тканные или бумажные многослойные мешки объемом 25 кг.

Обязательно должна стоять маркировка, предупреждающая о высоких горючих свойствах вещества.

В аптеки уротропин поставляют в форме таблеток, 40% раствора для инъекций или кристаллического порошка.

Применение

С 1 июля 2010 года консервант E 239 окончательно запрещен в составе продуктов и исключен из списка пищевых добавок.

Гексаметилентетрамин нашел применение в медицине благодаря антисептическим свойствам. Им лечат ожоги и гнойные раны.

Пищевая добавка Е 239 входит в состав многих дезодорирующих средств (например, паста Теймурова).

Способность уротропина изменять нативное построение молекул в белке используют для лечения цистита, пиелонефрита и других заболеваний мочевыводящих путей. В сочетании с хлористым кальцием консервант E 239 обладает мочегонным и противовоспалительным действием.

Уротропин и продукты его распада практически полностью выводятся из организма в течение двадцати четырех суток.

В медицине гексаметилентетрамин долгое время имел широкий спектр применения (лечение гриппа, ангины, менингита, кожных заболеваний). Многочисленные побочные эффекты (тошнота, диарея, аллергическая сыпь, негативное влияние на печень и почки) заставили ограничить использование.

Гексаметилентетрамин применяют для производства полимерных материалов, искусственных смол, вулканизации каучука, огнеупорных материалов.

Любители походов для быстрого розжига костра используют белые таблетки «сухого горючего». Популярное топливо не что иное, как уротропин с небольшим количеством парафина. Отсырев, вещество не утрачивает способности воспламеняться.

При нитрировании гексаметилентетрамина азотной кислотой получают гексоген, взрывчатое вещество и сильнейший яд.

Польза и вред

Во многих европейских странах добавлять уротропин в продукты питания запретили еще в 1961 году.

Государственное агентство по пищевым стандартам Великобритании провело ряд исследований и признало консервант безопасным для здоровья. Добавка Е 239 была разрешена для производства сыра Проволон.

Международный комитет экспертов обвинил агентство в фальсификации результатов с целью лоббирования интересов определенной группы производителей.

По степени влияния на здоровье консервант относится ко 2 классу опасности (вещество высокоопасное).

Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.

Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:

• блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
• задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
• оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.

Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).

Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.

Консервант E 239 опасен для здоровья.

Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.